Propiedades fisicoquímicasN,N-dimetilanilina La dimetilfenilamina (DMA), también conocida como DMA, tiene la fórmula molecular C₆H₅N(CH₃)₂ y un peso molecular de 121. Es un líquido oleoso de color amarillo pálido con un punto de fusión de 2,45 °C, un punto de ebullición de 194 °C, un punto de inflamación de 62,8 °C y una densidad relativa de 0,9557 (20/4 °C). Es poco soluble en agua, pero soluble en metanol, etanol, propanol, cloroformo, éter dietílico y disolventes orgánicos aromáticos. Propiedades químicasN,N-dimetilanilina Presenta una basicidad débil y reacciona con ácido pícrico para formar una sal de picrato con un punto de fusión de 163–164 °C. Reacciona con haluros de alquilo para producir sales de amonio cuaternario. Al reducirse, puede producir dihidro-N,N-dimetilanilina o tetrahidro-N,N-dimetilanilina, dependiendo de las condiciones de reacción. La hidrogenación con paladio como catalizador produce ciclohexanona y dimetilamina. La N,N-dimetilanilina se oxida fácilmente; la oxidación con permanganato de potasio o con ácido sulfúrico concentrado a 190–200 °C produce tetrametilbencidina. La oxidación con dióxido de manganeso en cloroformo produce N-formilmetilanilina. La oxidación con peróxido de hidrógeno neutro o perácidos produce óxido de dimetilanilina [C₆H₅N(CH₃)₂O]. Cuando reacciona con agentes acilantes, los grupos metilo se sustituyen por grupos acilo. La reacción con tetranitrometano en piridina produce la nitrosación del grupo metilo en lugar de la sustitución en el anillo de benceno. Las reacciones de halogenación, nitración y sulfonación ocurren en las posiciones orto y para, mientras que las reacciones de nitrosación, acoplamiento y Friedel-Crafts tienen lugar en la posición para. ToxicologíaN,N-dimetilanilina Es altamente tóxico, con una toxicidad similar a la de la anilina. Puede causar intoxicación por inhalación de sus vapores o absorción cutánea. Presenta hematotoxicidad, neurotoxicidad y potencial carcinogénico. La concentración máxima permitida en el aire es de 5 ppm. Debe evitarse el contacto con la piel. Se requiere ventilación adecuada y equipos cerrados en el lugar de trabajo, y los operarios deben usar el equipo de protección apropiado. Su toxicidad es similar a la de la anilina, ya que suprime los sistemas nervioso central y circulatorio, y provoca dolores de cabeza, debilidad, hipoxia local o sistémica, cianosis cutánea y de las mucosas, mareos y dificultad respiratoria. Puede absorberse a través de la piel, causando intoxicación. En caso de contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante agua jabonosa concentrada. El umbral de olor es de 0,024 mg/m³. Según la norma china TJ 36-79, la concentración máxima permitida en el aire de un taller es de 5 mg/m³.Estabilidad: EstableMateriales incompatibles: ácidos, anhídridos ácidos, cloruros de acilo, cloroformo, halógenos.Condiciones que se deben evitar por el calorPolimerización peligrosa: No ocurrirá Las propiedades fisicoquímicas de N,N-dimetilanilina de alta pureza Son relativamente estables, lo que los convierte en una materia prima orgánica fundamental para la síntesis de intermedios químicos finos utilizados en productos farmacéuticos, pesticidas, tintes, pigmentos y otros productos. Aplicaciones principalesComo materia prima orgánica fundamental para la síntesis de intermedios químicos finos, la N,N-dimetilanilina tiene una amplia gama de aplicaciones. Es un importante intermedio para la fabricación de colorantes de trifenilmetano (básicos), entre los que se incluyen el Amarillo Básico, el Violeta Básico 5BN, el Verde Básico, el Azul Victoria BB, el Azul Brillante Básico R, el Rojo Catiónico BL, el Rojo Brillante 5GN, el Violeta 3BL y el Azul Brillante. En la industria farmacéutica, se utiliza en la producción de cefalosporina V, sulfamonomethoxina y sulfadoxina. En la industria de las fragancias, se emplea para producir vainillina y otros aldehídos aromáticos. Además, se utiliza como disolvente, acelerador de la vulcanización del caucho y estabilizador de explosivos. (1) La N,N-dimetilanilina es una de las materias primas básicas para la producción de colorantes básicos (colorantes de trifenilmetano, etc.) y otros colorantes básicos. Entre los principales productos se incluyen el Amarillo Básico, el Violeta Básico 5BN, el Verde Básico, el Azul Victoria, el Rojo Brillante 5GN y el Azul Brillante. En la industria farmacéutica, se utiliza para fabricar cefalosporina V, sulfamonomethoxina, sulfadoxina y flucitosina. En la industria de las fragancias, se utiliza para producir vainillina.(2) Se emplea como disolvente, inhibidor de la corrosión de metales, agente de curado de resinas epoxi, acelerador de curado para resinas de poliéster y cocatalizador para la polimerización de compuestos vinílicos. También se utiliza en la preparación de colorantes básicos de trifenilmetano, colorantes azoicos y vainillina.(3) En combinación con compuestos de organoestaño, se utiliza como catalizador para la producción de espuma de poliuretano. También sirve como acelerador de vulcanización del caucho y como materia prima para explosivos y productos farmacéuticos. Es una de las materias primas básicas para la producción de colorantes básicos (colorantes de trifenilmetano, etc.) y otros colorantes básicos, incluidos el amarillo básico, el violeta básico 5BN, el verde básico, el azul Victoria, el rojo brillante 5GN y el azul brillante. La N,N-dimetilanilina también es una materia prima para la fabricación de decenas de productos farmacéuticos e intermedios farmacéuticos, incluidos la cefalosporina V, la sulfadimetoxina, el sulfametoxazol, la sulfamonomethoxina, la sulfadoxina y la flucitosina.(4) Se utiliza como acelerador de curado para resinas epoxi, resinas de poliéster y adhesivos anaeróbicos, lo que permite un curado rápido de estos últimos. También puede utilizarse como disolvente, cocatalizador para la polimerización de compuestos vinílicos, inhibidor de la corrosión de metales, absorbente de rayos UV para cosméticos y fotosensibilizador. Además, se emplea como materia prima para la fabricación de colorantes básicos, colorantes dispersos, colorantes ácidos, colorantes liposolubles y fragancias (por ejemplo, vainillina).(5) Se utiliza como reactivo para la determinación espectrofotométrica de nitrito. También se emplea como disolvente y en síntesis orgánica.(6) Se utiliza como intermedio de tinte, disolvente, estabilizador y reactivo analítico.