1,2-Diaminociclohexano El 1,2-diaminociclohexano (1,2-DACH), con la fórmula química C₆H₁₄N₂, es un importante compuesto de diamina alicíclica. A temperatura ambiente, se presenta como un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido, con un olor similar al del amoníaco. Como producto de hidrogenación de la o-fenilendiamina, existe en dos isómeros geométricos: cis y trans. Debido a la conformación de silla del anillo de ciclohexano, el isómero trans comprende a su vez un par de enantiómeros. El 1,2-diaminociclohexano exhibe una excelente estabilidad química y reactividad, y se utiliza ampliamente en agentes de curado de resinas epoxi, intermedios farmacéuticos (por ejemplo, en la síntesis de oxaliplatino), agroquímicos, colorantes y en la preparación de polímeros de alto rendimiento. Con el avance de la producción nacional de adiponitrilo, el suministro de 1,2-diaminociclohexano como subproducto se ha vuelto cada vez más abundante, ampliando aún más sus perspectivas de aplicación. Información generalArtículoDetallesnombre químico1,2-DiaminociclohexanoNúmero CAS694-83-7Sinónimos1,2-Diaminociclohexano, 1,2-DACHAplicacionesIndustria química, farmacéutica, agroquímica  Propiedades físicasA temperatura ambiente, el 1,2-diaminociclohexano es un líquido transparente, incoloro o de color amarillo pálido, con un ligero olor a amoníaco. Su densidad relativa es de aproximadamente 0,931 g/cm³, con un punto de fusión de 41–45 °C, un punto de ebullición de 188–192 °C y un punto de inflamación de 76 °C. El compuesto es sensible al aire; la exposición prolongada puede provocar su oxidación y el amarilleamiento del producto. Es fácilmente soluble en agua y también en disolventes orgánicos como el etanol.  Propiedades químicasLa molécula de 1,2-diaminociclohexano contiene dos grupos amino primarios, lo que le confiere propiedades químicas típicas de las aminas alifáticas, como basicidad y nucleofilicidad. Debido a la proximidad de los dos grupos amino (en las posiciones 1 y 2), presenta una capacidad de coordinación única, formando quelatos estables con diversos iones metálicos. El compuesto muestra estereoisomería, existiendo predominantemente en configuraciones cis y trans. En el isómero cis, los dos grupos amino se orientan en el mismo lado del plano del anillo de ciclohexano; en el isómero trans, se encuentran en lados opuestos. El trans-1,2-diaminociclohexano, al ser quiral, existe como un par de enantiómeros, (1R,2R) y (1S,2S), entre los cuales el (1R,2R)-(-)-1,2-DACH tiene un valor significativo en la síntesis farmacéutica.  Métodos de preparaciónHidrogenación de o-fenilendiaminaLa producción industrial de 1,2-diaminociclohexano se logra principalmente mediante la hidrogenación catalítica de o-fenilendiamina. La reacción se lleva a cabo típicamente en un autoclave o un reactor de lecho fijo utilizando catalizadores metálicos como rutenio (Ru) o níquel (Ni). Durante el proceso, el anillo de benceno de la o-fenilendiamina se satura para producir 1,2-diaminociclohexano. La proporción de isómeros cis y trans en el producto se puede controlar ajustando las condiciones de reacción, incluyendo la temperatura, la presión y el tipo de catalizador. Proceso de coproducciónEn la hidrogenación del adiponitrilo para producir hexametilendiamina, se generan como subproductos ciertas cantidades de aminas especiales como el 1,2-diaminociclohexano y la ciclohexilimina. Con la puesta en marcha de plantas nacionales de producción de adiponitrilo, esta ruta de coproducción se ha convertido en una importante fuente de 1,2-diaminociclohexano, lo que contribuye a la reducción de costes y a una mejor utilización de los recursos. AplicacionesCurado de resina epoxiEl 1,2-diaminociclohexano es un agente de curado novedoso y altamente eficiente para resinas epoxi. Se caracteriza por su baja dosificación, su rentabilidad y su rápido curado. Las resinas epoxi curadas con 1,2-diaminociclohexano presentan una excelente resistencia química, resistencia al calor y propiedades mecánicas, y se utilizan ampliamente en adhesivos estructurales para aerogeneradores, materiales de encapsulado electrónico y recubrimientos de alto rendimiento. Síntesis farmacéuticaEn el campo farmacéutico, el 1,2-diaminociclohexano es un intermediario clave en la síntesis de diversos fármacos. En particular, el (1R,2R)-(-)-1,2-diaminociclohexano es un precursor de ligando fundamental para el fármaco anticancerígeno oxaliplatino. Además, se emplea en la síntesis de otros compuestos heterocíclicos biológicamente activos. Otras aplicacionesEl 1,2-diaminociclohexano también se utiliza en la síntesis de diversos agroquímicos y colorantes. En el sector agroquímico, actúa como intermediario en la síntesis de herbicidas carbamatos y otros fungicidas heterocíclicos. En la industria de los colorantes, se emplea en la preparación de colorantes azoicos específicos y auxiliares funcionales. Como monómero o extensor de cadena, el 1,2-diaminociclohexano también puede utilizarse en la preparación de polímeros de alto rendimiento, como poliamidas y poliuretanos, cuya estructura alicíclica confiere a los polímeros resultantes una excelente resistencia a la intemperie y propiedades antiamarilleo.